Cikloheptatrienil anion ima 8 elektrona u svom pi sustavu. To ga čini antiaromatičnim i vrlo nestabilnim. Cikloheptatrienil (tropilij) kation je aromatičan jer također ima 6 elektronika u svom pi sustavu.
Zašto je Tropylium ion aromatičan po prirodi?
Broj π elektrona u prstenu je 6, stoga tropilij kation također slijedi Huckelovo pravilo (4n+2)π elektrona, gdje je n=1. Dakle, tropilijev kation zadovoljava sve uvjeti za aromatičnost i posljedično, aromatične prirode.
Zašto Tropylijev anion nije aromatičan?
i ne možete napisati 4n+2=8 osim ako n nije cijeli broj. Stoga je tropilij anion antiaromatski. Međutim, ako nije planaran u stvarnosti (to jest, ako je usamljeni par dovoljan da potisne vodik iz ravnine), tada nije aromatičan..
Zašto je Tropylium ion stabilan?
Tropylium kation je također kao što je prikazano u nastavku, Postiže dodatnu stabilnost zbog konjugacije pozitivnih naboja s pi vezama Ima sedam rezonirajućih struktura. Što veći broj rezonantne strukture povećava njenu stabilnost u odnosu na benzilni kation.
Kako se generira tropilij ion?
Ion tropilija proizlazi iz matičnog iona 1 (2) bilo postupkom u jednom koraku, mle 148 (152) + mle 91 (93) za koji metastabilni ion (m) pojavljuje se na 55,9 (56,9) ili postupkom u dva koraka u kojem se CH, O gubi iz matičnog iona, dajući mle 118 (120) nakon čega slijedi eliminacija BO radijala.