Budući da karbokation poprima ravninski oblik, napad nukleofila može se dogoditi s obje strane ravnine. To dovodi do stvaranja mješavine enantiomera, koja se naziva racemična smjesa. Ovo je u suprotnosti sa SN2 koji će proizvesti samo obrnuti stereoizomer reaktanta.
Događa li se racemizacija u SN2?
Ako se oba procesa dogode u istom stupnju u reakciji s asimetričnim reakcijskim centrom, dobiva se racemat. … Ako se retencija i inverzija dogode u istom stupnju, reakcija daje racemat (racemizacija).
Što daje racemsku smjesu SN1 ili SN2?
Karbokation i njegovi supstituenti su svi u istoj ravnini (slika 1), što znači da nukleofil može napadati s bilo koje strane. Kao rezultat, oba enantiomera nastaju u SN1 reakciji, što dovodi do racemične smjese oba enantiomera.
Da li E2 reakcije stvaraju racemične smjese?
SN2 i E2 reakcije imaju vrlo stereospecifična svojstva. … Dok bi reakcija SN2 u stereocentru α-ugljika rezultirala inverzijom konfiguracije, reakcija SN1 na sličnom stereocentru daje jednaka mješavina inverzije i retencije. Ovaj učinak rezultira racemskom smjesom
Kako znati je li Sn2 ili E2?
Identitet nukleofila ili baze također određuje koji je mehanizam favoriziran. E2 reakcije zahtijevaju jake baze SN2 reakcije zahtijevaju dobre nukleofile. Stoga će dobar nukleofil koji je slaba baza favorizirati SN2 dok će slab nukleofil koji je jaka baza favorizirati E2.
