Bazičnost amina povećava se skupinama koje doniraju elektrone i smanjuje se skupinama koje povlače elektrone. Aril amini su manje bazični od amina supstituiranih alkilom jer je neka elektronska gustoća koju daje atom dušika raspoređena kroz aromatični prsten.
Zašto grupe za doniranje elektrona povećavaju osnovnost?
Budući da Lewisove baze doniraju elektronske parove, a Lewisove kiseline ih prihvaćaju: supstituenti koji povlače elektrone imaju tendenciju da smanjuju Lewisovu bazičnost bazičnih mjesta, dok supstituenti koji doniraju elektrone povećavaju Lewisovu bazičnost čineći ih bogatijim elektronima.
Da li grupe koje doniraju elektrone povećavaju ili smanjuju kiselost?
Napomena: Grupe za povlačenje elektrona povećavaju kiselost karboksilnih kiselina. S druge strane, skupine koje doniraju elektrone smanjuju kiselost karboksilnih kiselina jer smanjuju polaritet -OH veze -COOH grupe.
Kako grupe za povlačenje elektrona utječu na osnovnost?
Možda se sjećate da atomi koji povlače elektrone (npr. F ili Cl) ili funkcionalne skupine (npr. NO2) imaju tendenciju povećanja kiselosti, gutanjem elektrona gustoća iz konjugirane baze. … Manja gustoća naboja=veća stabilnost=niža osnovnost.
Kako funkcionalne skupine koje otpuštaju i doniraju elektrone utječu na bazičnost amina?
Amini i amonijak
To je zbog efekta doniranja elektrona alkilnih skupina koje povećavaju gustoću elektrona na dušiku Tercijarni amini imaju više R grupa koje doniraju elektrone i povećati gustoću elektrona na dušiku u većoj mjeri. … Dakle, što više R grupa ima amin, to je on bazičniji.
